Фантан и гексофан. Свойства и синтез тетрофана

Уретановое производное атофана введено в настоящее время в практику под названием фантана. Он готовится из атофанилхлорида и уретана или из атофанамида и хлоругольного эфира. Препарат рекомендуется благодаря его хорошим антиневралгическим и антиревматическим свойствам и индиферентному вкусу.

Кроме этих изменений атофановой молекулы, в продаже встречаются натриевая и литиевая соли атофана, а также смеси атофана с салициловой кислотой. Интересной комбинацией атофана и салициловой кислоты является гексофан.

По имеющимся данным, он повидимому неядовит и не обладает раздражающим действием, что можно объяснить наличием двух карбоксильных групп. Для впрыскиваний готовится динатриевая соль гексофана.

Синтез гексофана (2) может быть произведен обоими путями, применяемыми для атофановых соединений. Можно приготовить из анилина и альдегидосалициловой кислоты Шиффово основание, которое в дальнейшем конденсируется с пировиноградной кислотой. Так как синтез альдегидосалициловой кислоты из салициловой кислоты, едкого натра и хлороформа ведет к смеси двух альдегидосалициловых кислот, то этот путь невыгоден. Лучше конденсировать изатин (3) в присутствии 33%-ного раствора едкого кали с ацетосалициловой кислотой (4) в гексофан. Ацетосалициловая кислота готовится из салициловой кислоты и хлористого ацетила в присутствии хлористого железа, в качестве катализатора.

гексофан

Тетрофан

Химически близко стоит к атофану, а потому и должен быть здесь упомянут „тетрофан", хотя он и обладает совсем другим действием, чем атофан. Тетрофан содержит в своей молекуле между фенилом и незанятым положением в пиридиновом кольце атофана еще один мостик из двух метиленовых групп. Тетрофан совсем не влияет растворяющим образом на мочевую кислоту; его действие стрихнинного характера. Поэтому он применяется, подобно этому алкалоиду, при туберкулезе спинного мозга, спинальном детском параличе и т. п. Его действие основано на том, что между бензольным и нафталиновом ядром включена у-пиридинкарбоновая кислота. Частичное гидрирование нафталинового кольца не является решающим.

Важна длина мостика, находящегося между бензольным и пиридиновым ядрами. Так, например, вещество, содержащее вместо двух одну метиленовую группу, не является активным.

Приготовление тетрофана полностью соответствует синтезу атофана; изатин конденсируется лишь не с ацетофеноном, а с а-тетралоном в присутствии щелочи. а-Тетралон легко доступен, так как получается окислением хромовой кислотой тетралина, добываемого в больших количествах гидрированием нафталина.

- Читать далее "Группа кокаина. История кокаина"

Оглавление темы "Синтез салицилатов":
1. Техника синтеза фенацетина. Паранитрофенол и анилин
2. Альтернативный синтез фенацетина из нитробензола. Лактофенин
3. Феноколл, гваякол. Дуотал и тиокол
4. Салициловая кислота. Свойства и синтез салициловой кислоты
5. Аспирин и аматин. Диплозал и салол
6. Салофен и мезотан. Спирозал и гуанилтиомочевины
7. Группа атофана. Свойства и получение атофана
8. Альтернативный синтез атофана. Новатофан, атохинол
9. Фантан и гексофан. Свойства и синтез тетрофана
10. Группа кокаина. История кокаина

Ждем ваших вопросов и рекомендаций: