Аспирин и аматин. Диплозал и салол

Так как гидроксильная группа салициловой кислоты, как это мы уже видели и при гваяколе, вызывает неприятные разъедающие действия в организме, то само собой напрашивалась мысль проацетилировать ее. Ацетилсалициловая кислота расщепляется лишь в кишечнике, так что этот препарат не может производить неприятных побочных действий в желудке. Несмотря на это, ацетилсалициловая кислота.

Аспирин был введен в медицинскую практику лишь в 1899 г. Другие названия для этого препарата — ацетилин и ацило ал. Ацетилсалициловая кислота в отличие от многих основных антипиретических средств является кислым антипиретиком. Ее приготовление очень просто. Салициловая кислота смешивается с уксусным ангидридом, содержащим небольшое количество серной кислоты или какого нибудь другого каталитически активного вещества, и нагревается до 100°.

Ацетил-метакрезотиновая кислота готовится ацетилированием метакрезотиновой кислоты, получаемой из метакрезола совершенно аналогично салициловой кислоте. Это новое антипиретическое средство поступает в продажу под названием аматица. Оно должно действовать совершенно так же, как аспирин, но часто появляющиеся при приеме аспирина неприятные отделения пота, повидимому, не имеют места при аматине.

Совершенно естественно, что пытались вводить другие ацилы в салициловую кислоту, при чем однако не удалось повысить ее действия. В качестве ацила попробовали применить и самую салициловую кислоту и получили, таким образом, препарат, в котором находится, так сказать, 107% салициловой кислоты, так как в желудочно-кишечном тракте вторая молекула салициловой кислоты отщепляется.

аспирин

Этот препарат, поступающий в продажу под названием даплозала, получается при действии на салициловую кислоту таких кислых конденсационных средств, как фосген, треххлористый фосфор или тионилхлорид, с последующей конденсацией возникающего промежуточного продукта со второй молекулой салициловой кислоты. Аналогичные препараты, в которых два салициловых остатка в фенольном гидроксиле связаны с дикарбоновой кислотой, были известны под названием диаспирина и новаспирина.

Другие производные салициловой кислоты получены эстерификацией ее карбоксильной группы. Это превращение можно провести, например, таким образом, что салициловая кислота нагревается с фенолом или его натриевой солью и хлорокисью фосфора до 120—125°. При этом получается феноловый эфир салициловой кислоты или салол. Другой синтез салола (3) основан на нагревании салициловой кислоты на 230°; при этом происходит частичное отщепление угольного ангидрида, и получающийся фенол (2) конденсируется с остающейся салициловой кислотой с выделением воды.

Можно также сначала из салициловой кислоты и пятиокиси фосфора приготовить салицилметафосфорную кислоту (4), которая при нагревании с фенолом на 140—150° переходит в салол.

В салоле появляются, главным образом, бактерицидные свойства салициловой кислоты, а потому он особенно часто применяется, как дезинфицирующее средство для кишечника и мочевого пузыря.

- Читать далее "Салофен и мезотан. Спирозал и гуанилтиомочевины"

Оглавление темы "Синтез салицилатов":
1. Техника синтеза фенацетина. Паранитрофенол и анилин
2. Альтернативный синтез фенацетина из нитробензола. Лактофенин
3. Феноколл, гваякол. Дуотал и тиокол
4. Салициловая кислота. Свойства и синтез салициловой кислоты
5. Аспирин и аматин. Диплозал и салол
6. Салофен и мезотан. Спирозал и гуанилтиомочевины
7. Группа атофана. Свойства и получение атофана
8. Альтернативный синтез атофана. Новатофан, атохинол
9. Фантан и гексофан. Свойства и синтез тетрофана
10. Группа кокаина. История кокаина

Ждем ваших вопросов и рекомендаций: