Группа атофана. Свойства и получение атофана

Антипиретическое и невралгическое действие атофана дает возможность рассмотреть медицинские средства этого ряда в этом отделе, хотя главное применение производных атофана лежит в области подагрических заболеваний.

Подагра вызывается накоплением мочевой кислоты в суставах. Пытались удалять эти вредные накопления или расщеплением мочевой кислоты, или переводом ее в растворимое состояние и вымыванием. Одно время казалось, что в организме возможен распад мочевой кислоты в аллантоин (2) благодаря о-оксихинолину Таким образом остается второй путь — перевести мочевую кислоту в растворимую форму или отмыть ее. Так как литиевая соль мочевой кислоты легко растворима, то были сделаны попытки лечения подагры при помощи литиевых препаратов. Ждали растворяющего действия кроме того и от некоторых оснований, напр., питеразина и лизидина, из котррых первый и до сих пор еще имеется в продаже, хотя о его неактивности едва ли имеется два разных мнения.
Пиперазин может быть получен из этиленбромида и анилина через дифенилдинитрозопиперазин, который расщепляется при помощи сернистой кислоты.

Когда в 1908 г. было открыто действие атофана, то значительно приблизились к разрешению проблемы лечения подагры при помощи вымывания мочевой кислоты. Синтез атофана, 2-фенил-хинолин-4-карбоновой кислоты или 2-фенилцинхониновой кислоты был сделан значительно раньше, чем установили терапевтическое действие этого вещества.

Атофан действует в организме на мочевую кислоту вымывающим образом и переходит сам в 8-окси-2-фенилцинхониновую кислоту.

свойства атофана

При многочисленных опытах, имеющих целью видоизменить молекулу атофана, выяснилось, что его действие зависит от того, что его N-содержащее кольцо спаяно с бензольным кольцом.

В последнем могут находиться еще гидроксилы или карбоксилы, благодаря которым действие атофановой молекулы может даже повышаться, но оно понижается, если в пиридиновой молекуле на ряду с фенильным остатком в положении 2 находится вторая фенильная группа или также гидроксил, этил или аминогруппа. Не вредит лишь наличие метальной группы. Далее, интересно, что карбоксил и фенильная группа в пиридиновом кольце не могут поменяться местами. „Изомерный" атофан не действует.

Для синтеза атофана являются основными оба способа, открытые в восьмидесятых годах прошлого столетия для синтеза хинолина и его производных. По первому из этих синтезов о-аминобензальдегид конденсируется с ацетальдегидом в присутствии следов щелочи; однако, о-аминобензальдегид крайне трудно доступен. При втором скрауповском хинолиновом синтезе исходят из анилина (2), который нагревают с глицерином и серной кислотой в присутствии нитробензола.
Получающийся из глицерина акролеин (3) конденсируется с анилином в хинолин. К этому синтезу и сводится первое приготовление атофана.

Из бензальдегида, пировинной кислоты и анилина (7) в абсолютно спиртовом растворе подогреванием на водяной, бане получается атофан (4) и на ряду с ним 50% тетрагидроатофана, так как при этой реакции 2 лишних водородных атома не окисляются нитробензолом.

- Читать далее "Альтернативный синтез атофана. Новатофан, атохинол"

Оглавление темы "Синтез салицилатов":
1. Техника синтеза фенацетина. Паранитрофенол и анилин
2. Альтернативный синтез фенацетина из нитробензола. Лактофенин
3. Феноколл, гваякол. Дуотал и тиокол
4. Салициловая кислота. Свойства и синтез салициловой кислоты
5. Аспирин и аматин. Диплозал и салол
6. Салофен и мезотан. Спирозал и гуанилтиомочевины
7. Группа атофана. Свойства и получение атофана
8. Альтернативный синтез атофана. Новатофан, атохинол
9. Фантан и гексофан. Свойства и синтез тетрофана
10. Группа кокаина. История кокаина

Ждем ваших вопросов и рекомендаций: