Салофен и мезотан. Спирозал и гуанилтиомочевины

Салол, в котором у фенола находится еще ацетилированная аминогруппа в параположении, называется салофеном.
Он применяется в детской практике, благодаря отсутствию запаха и вкуса, взамен аспирина, а также для последующего лечения острого суставного ревматизма. Действие салола в этом препарате стушевывается по сравнению с действием салициловой кислоты. Для его добывания сначала готовят из салициловой кислоты и паранитрофенола с помощью хлорокиси фосфора, совершенно так же, как указано выше при синтезе салола, паранитросалол. Восстанавливая его железом и соляной кислотой и ацетилируя аминогруппу, получают салофен. Салициловую кислоту можно и непосредственно сконденсировать с ацетил-параминофенолом в присутствии многих конденсационных средств.

Два эфира салициловой кислоты, построенные по принципу салола, употребляются как наружные средства при втираниях против ревматизма. Это мезотан и спирозал. Мезотан готовится из салициловой кислоты и монохлорметилового эфира Сl.СН2О. СН3 при нагревании на 40° в бензольном растворе. Монохлорметиловый эфир получается из триоксиметилена в метаноле пропусканием соляной кислоты. По имеющимся, однако, данным, мезотан действует при втираниях сильно раздражающе.

Спирозал и гуанилтиомочевины

Кажется лучшими свойствами обладает спирозал — моногликолевый эфир салициловой кислоты, который также находит некоторое применение. Для его приготовления действуют на салициловокислый натр этиленбромидом в присутствии воды.

салофен и мезотан

В недавнее время при мускульном ревматизме оказались анальгетически очень активными некоторые соединения химически из совершенно другого класса, а именно ароматические гуанилтиомочевины, в первую очередь параэтоксифенилгуанилтиомочевина.

Это действие, по существу основанное на непрочно связанной сере, было открыто попутно при синтезе бигуанидов, для чего гуанилтиомочевины были приготовлены в качестве промежуточных веществ. Получение бигуанидов имело особый интерес в виду отношения к синтетическому лекарственному средству, которое, подобно гормону инсулину, обладает способностью понижать содержание сахара в крови у страдающих сахарной болезнью.

Синталин, продукт, синтетизированный М. Гейном, есть декаметиленбигуанид; он может быть довольно легко приготовлен нагреванием концентрированных растворов декаметилендиамина и метилтиомочевины.

Синталин, как и неосинталин (ундекаметиленбигуанид), понижает содержание сахара в крови, так же как соответствующие дибигуаниды, например, декаметилендибигуанид, лишь потому, что они катализируют окисление сахара. Но они не дают одновременно организму возможности синтезировать гликоген из сахара, что делает инсулин. Синталин обладает тем преимуществом, что он может даваться per os, в то время как инсулин может применяться лишь при помощи впрыскивания. Однако синталин ни в коем случае не может заменить все действия природного гормона.

- Читать далее "Группа атофана. Свойства и получение атофана"

Оглавление темы "Синтез салицилатов":
1. Техника синтеза фенацетина. Паранитрофенол и анилин
2. Альтернативный синтез фенацетина из нитробензола. Лактофенин
3. Феноколл, гваякол. Дуотал и тиокол
4. Салициловая кислота. Свойства и синтез салициловой кислоты
5. Аспирин и аматин. Диплозал и салол
6. Салофен и мезотан. Спирозал и гуанилтиомочевины
7. Группа атофана. Свойства и получение атофана
8. Альтернативный синтез атофана. Новатофан, атохинол
9. Фантан и гексофан. Свойства и синтез тетрофана
10. Группа кокаина. История кокаина

Ждем ваших вопросов и рекомендаций: