Группа кокаина. История кокаина

В то время как наркотические и гипнотические средства действуют на центральную нервную систему, местные анэстезирующие вещества (Lokalanasthetica) должны понижать или совсем прекращать восприимчивость чувствительных нервных окончаний; мускулы и двигательная нервная система, по возможности, не должны ими затрагиваться. Само собой разумеется, что все гипнотические вещества являются в большей или меньшей степени также и местными анэстезирующими средствами.
Таким образом между этими двумя группами веществ нельзя провести резкой границы.

Природа дает нам в качестве местного анэстетического средства кокаин—алкалоид, выделенный в 1860 г. Ниманом. Кокаин встречается в листьях одного кустарника, который возделывается, главным образом, на плантациях в Яве, но кроме того часто употребляется, как у нас самшит или бирючина (Ligustrum), для окаймления дорожек. Уже с давних времен кокаин служил индейцам Южной Америки в качестве возбудительного средства при переноске тяжестей; в 1868 г. он был уже рекомендован в качестве местного анэстезирующего средства, но лишь в 1882 году последовало его введение в фармакопею. Еще в 1885 году один килограмм кокаина стоил 13000 марок, но уже в следуещем году цена его упала до 3000 марок, а сейчас килограмм стоит около 300 марок.

В виде солянокислой соли кокаин легко растворяется в воде, и его раствор может быть стерилизован при нагревании. Кокаин обладает долго длящимся анестезирующим действием и не вызывает жжения ни при впрыскивании, ни при впускании в глаз; также не оказывает он вредного влияния и на нервные волокна. Однако, кокаин очень ядовит, если он попадает в систему кровообращения.

синтез кокаина

В качестве алкалоида он дает осадки с солями тяжелых металлов, свойство нежелательное при идеальном анэстетическом средстве. В то время как кокаин обладает вазоконстрикторным действием (сжимающим сосуды), многие синтетические местные анэстетики в большинстве случаев этого действия лишены, а потому их надо впрыскивать совместно с адреналином (супраренином), чтобы возможно дольше задержать их действие на месте инъекции. Однако, с этим маленьким неудобством охотно мирятся, так как большинство из этих средств, замещающих кокаин, не имеют его эйфористического действия, делающего кокаин одним из наиболее опасных нюхательных и курительных ядов. Синтетические местные анэстетические средства давно совершенно вытеснили бы кокаин, если бы этот алкалоид не применялся в качестве опьяняющего наркотика.

Высокая цена кокаина вызвала ряд далеко идущих синтетических попыток к его приготовлению, которые повели ко многим успехам раньше, чем удалось вполне установить строение кокаиновой молекулы. Работы Лоссена, Эйнгорна, Ладенбурга и Мерлинга и, наконец, венец всех этих работ, исчерпывающие исследования Вильштеттера, который на повороте столетия смог доказать строение кокаина и вскоре подкрепить свои выводы первым его синтезом — не могут здесь подробно рассматриваться.

В основе кокаиновой молекулы лежит бициклическое кольцо тропина, вещества с двумя конденсированными ядрами: метилпирролидином и параокси-р-метилпиперидином. Карбоксильное производное тропина есть экгонин (2), дающий при эстерификации метиловым спиртом и при бензоилировании кокаин.

- Вернуться в оглавление раздела "фармация"

Оглавление темы "Синтез салицилатов":
1. Техника синтеза фенацетина. Паранитрофенол и анилин
2. Альтернативный синтез фенацетина из нитробензола. Лактофенин
3. Феноколл, гваякол. Дуотал и тиокол
4. Салициловая кислота. Свойства и синтез салициловой кислоты
5. Аспирин и аматин. Диплозал и салол
6. Салофен и мезотан. Спирозал и гуанилтиомочевины
7. Группа атофана. Свойства и получение атофана
8. Альтернативный синтез атофана. Новатофан, атохинол
9. Фантан и гексофан. Свойства и синтез тетрофана
10. Группа кокаина. История кокаина

Ждем ваших вопросов и рекомендаций: