Дилаудид и дикодид. Синтез дилаудида и дикодида

Если морфий и кодеин обработать водородом в присутствии большого количества палладиевого катализатора, то, хотя и гидрируется та же двойная связь, но одновременно спиртовая гидроксильная группа превращается в карбонильную группу. Таким образом, при этой реакции получается перемещение связей в молекуле без изменения степени окисления.

Из морфия получается при этом дигадроморфинон или дилаудид, переходящий при метилировании в дигидрокодеинон или дикодид. Последний, конечно, может быть получен и непосредственно из кодеина при помощи соответственных реакций. Наконец, можно кодеин с приличным выходом окислить в уксусной кислоте при помощи хромовой кислоты в кодеинон, гидрированием которого можно также подойти к дикодиду.

По своему действию дикодид очень близок к морфию и даже иногда его превосходит. Небольшое гипнотическое действие, которое морфий иногда выказывает наряду с наркотическим, повидимому совершенно отсутствует у дикодида. Хотя он и понижает значительно сильнее морфия рефлекторную деятельность слизистых оболочек, однако, совсем не вызывает сонливости.

дилаудид

Особенно важно, что это ценное лекарственное средство можно получать из ненаходящего настоящего применения тебаина, содержащегося в опии в количестве до 1%. Действие этого алкалоида, вызывающего судороги, происходит от того, что кольцо, которое в кодеине несет спиртовую гидроксильную группу, содержит в тебаине не одну, а две двойные связи; кроме того, в тебаине содержится две метильных группы, а не одна, как у кодеина. Для приготовления из тебаина полезных лекарственных средств нужно одну из метоксильных групп превратить в кетонную группу и лишить ядро его сильно ненасыщенного характера.

Восстановление тебаина удается водородом в присутствии платиновой черни в солянокислом растворе. Полученный дигидротебаин при действии концентрированной соляной кислоты может быть переведен в дикодид, при чем отщепляется хлористый метил.

Уже ранее было упомянуто, что дикодид можно получать и из кодеинона. Последний доступен не только благодаря окислению кодеина, но и из более дешевого тебаина. Если подействовать на тебаин раствором брома в ледяной уксусной кислоте, то сначала два атома брома присоединяются к двойной связи, затем отщепляется бромистый метил и получается бромкодеинон. При восстановлении последнего в разбавленной уксусной кислоте с палладием, осажденным на животном угле, отщепляется бромистый водород с промежуточным образованием кодеинона, дающего при дальнейшем восстановлении дикодид.

- Читать далее "Эйкодал и эйпаверин. Успокаивающие и снотворные средства"

Оглавление темы "Анестезические и обезболивающие препараты":
1. Наркотические средства. Ингаляционные анестетические препараты
2. Галоидные соединения для наркоза. Метиленхлорид для анестезии
3. Хлороформ для наркоза. Свойства хлороформа для ингаляционной анестезии
4. Эфир для наркоза. Синтез эфира для ингаляционной анестезии
5. Очистка эфира для наркоза. Авертин для ингаляционного наркоза
6. Нелетучие наркотические препараты. Морфий и кодеин
7. Особенности синтеза кодеина. Дионин и героин
8. Дилаудид и дикодид. Синтез дилаудида и дикодида
9. Эйкодал и эйпаверин. Успокаивающие и снотворные средства
10. Свойства успокаивающих лекарств. Свойства снотворных лекарств

Ждем ваших вопросов и рекомендаций: