Парановал. Свойства и синтез парановала

Так как веронал и мединал обладают горьким вкусом, в продажу вводились различные препараты с сахаром, сахарином или слизистыми веществами, чтобы отбить горький вкус веронала. В новейшее время эта цель достигнута добавкой к вероналу равного по весу количества двунатриевой соли фосфорной кислоты, Na2HP04. Эта смесь называется пароновалом.

Для технического приготовления веронала исходят из диэтилмалонового эфира, приготовление которого уже упоминалось при синтезе нейропала. Диэтилмалоновый эфир при 50° конденсируют с мочевиной в спиртовом растворе, который содержит на одну молекулу эфира три эквивалента алкоголята натрия. После того, как реакционный раствор при помешивании и под давлением медленно нагреют на 110°, его оставляют стоять на ночь, после чего спирт отгоняют, прибавляют воду, подкисляют соляной кислотой и выпаривают. Продукт реакции перекристаллизовывается из воды с прибавкой угля; выход веронала до 50 — 60% теории, считая на диэтилмалоновый эфир.

Для приготовления веронала из хлорида диэтилмалоновой кислоты и мочевины надо исходить также из диэтилмалонового эфира, который при слабом нагревании с избытком пятихлористого фосфора переходит в дихлорид. При обработке дихлорида аммиаком получается диэтилмалониламид, который тоже может быть применен для очень интересного, но технически едва ли пригодного синтеза веронала. Из фенолята натрия и фосгена в водном растворе легко получить дифенилкарбонат, который при нагревании с диэтилмалонамидом на 200 — 220° дает с отщеплением фенола веронал.

синтез парановала

Из диэтилциануксусного эфира получают при стоянии с мочевиной в спиртовом растворе этилата натрия уже на холоду ди-этилцианацетилмочевину; при нагревании сразу же происходит замыкание в кольцо диэтилиминобарбитуровой кислоты; Последнее соединение при непродолжительном кипячении с водной соляной кислотой переходит в веронал.

Всевозможнейшие диалкил-, диарил- и алкиларил-производные барбитуровой кислоты были, само собой разумеется, испробованы на их гипнотическое действие и все же не смогли совершенно вытеснить веронал. Уже Фишер и Меринг установили, что действие диалкилбарбитуровых кислот повышается, начиная от диметил- через метилэтил-, диэтил-, этилпропил- до дипропилбарбитуровой кислоты, в то время как пропилбутиловое и дибутиловое производные делаются вновь менее активными. Дибензилбарбитуровая кислота также, как и диметильное производное, почти совершенно лишена активности.

Хотя дипропилбарбитуровая кислота показывает и еще более сильное действие, чем веронал, но это производное, продававшееся под названием пропонала, все же как-то не очень привилось. В заключение интересно отметить, что дипропилмалонилгуанидин, совершенно недеятелен, а диэтилмалонилтиомочевина, сильно ядовита.

- Читать далее "Диал, куррал. Аллионал, сомнифен и ноктал, перноктон"

Оглавление темы "Синтез антипиретиков":
1. Ацетилнирванол. Свойства и синтез веронала
2. Парановал. Свойства и синтез парановала
3. Диал, куррал. Аллионал, сомнифен и ноктал, перноктон
4. Луминал и фанодорм. Жаропонижающие средства
5. Группа антипирина. Антипирин и его история
6. Свойства антипирина. Синтез антипирина
7. Адалин и его свойства. Синтез адалина
8. Салипирин и пирамидон. Свойства и получение пирамидона
9. Синтез пирамидона. Мелубрин и гардан, новальгин
10. Группа фенацетина. Антифебрин и фенацетин

Ждем ваших вопросов и рекомендаций: