Салипирин и пирамидон. Свойства и получение пирамидона

Благодаря своим основным свойствам антипирин может давать соль с кислотами. Из горького на вкус антипирина и салициловой кислоты можно, при температуре водяной бани, получить сладкий на вкус так называемый салипирин. Эта комбинация дает возможность совместного медицинского применения этих очень активных соединений при различных болезненных и лихорадочных явлениях.

Единственное видоизменение антипирина, благодаря которому его действие значительно повышается, относится к очень ранним опытам Кнорра, который уже в 1884 году установил, что антипирин дает с нитритом натрия и соляной кислотой зеленое нитрозосоединение. Таким образом, водородный атом в положении 4, подобно водороду диметиланилина в параположении, может быть легко заменен на нитрозогруппу.

Еще легче удается приготовление нитрозоантипирина, если антипирин растворить в 40%-ной серной кислоте и обработать этот раствор при постоянном помешивании раствором NaN02. Нитрозопроизводное при этом выпадает; с помощью цинка и уксусной кислоты в водноспиртовом растворе оно легко восстанавливается в аминоантипирин, который проще всего очистить через трудно растворимое бензилиденовое соединение. Последнее получается без всяких затруднений простым прибавлением бензальдегида к раствору амина.

пирамидон

Алкилированием этого аминосоединения были приготовлены различные диалкиламиноантипирины, из которых диметиламиноантипирин, под названием пирамидона, значительно вытеснил сам исходный препарат. Его действие наступает, правда, медленнее, зато держится дольше и в 3 — 4 раза превосходит действие антипирина.

Кнорр установил в молекуле морфия наличие третичного азота с метильной группой. Чтобы повысить действие антипирина, Филене предложил ввести в молекулу последнего еще одну третичную метилированную аминогруппу. Надежда, что таким образом повысится активность препарата, была блестяще подтверждена экспериментом.

При приготовлении пирамидона получаются различные затруднения, так как метилирование аминоантипирина при помощи галоидоалкилов, диметилсульфата и т. п. ведет большею частью к образованию четвертичных аммонийных оснований. Правда, эти аммониевые основания отщепляют при нагревании их растворов в автоклаве до 140—160° галоидоалкил и дают пирамидон, но этот путь, конечно, мало удобен.

Более гладко удается введение остатка диметиламина на место аминогруппы, если нагревать аминоантипирин с нитрозодиметиламином в течение нескольких часов в открытом сосуде при 110°. Образующееся в начале диазоаминопроизводное отщепляет, особенно легко в присутствии порошковатой меди, азот и переходит в пирамидон.

- Читать далее "Синтез пирамидона. Мелубрин и гардан, новальгин"

Оглавление темы "Синтез антипиретиков":
1. Ацетилнирванол. Свойства и синтез веронала
2. Парановал. Свойства и синтез парановала
3. Диал, куррал. Аллионал, сомнифен и ноктал, перноктон
4. Луминал и фанодорм. Жаропонижающие средства
5. Группа антипирина. Антипирин и его история
6. Свойства антипирина. Синтез антипирина
7. Адалин и его свойства. Синтез адалина
8. Салипирин и пирамидон. Свойства и получение пирамидона
9. Синтез пирамидона. Мелубрин и гардан, новальгин
10. Группа фенацетина. Антифебрин и фенацетин

Ждем ваших вопросов и рекомендаций: