Первым исследователем, выделившим эфедрин, был Нагаи; его ученик Канао сообщил о новом синтезе эфедрина. Согласно последнему, бензальдегид (22) обрабатывают нитроэтаном и получившееся нитросоединение (23) восстанавливают. Получаются одновременно cis-(24) и trans-изомеры (25), дающие при метилировании рацемический эфедрин (9) или соответственный эфедрин рацемат (10). Однако, и этот метод безусловно уступает методу Мерка, так как восстановление нитросоединения, как уже было выше указано для других случаев, протекает не особенно благоприятно.

Недавно с двух разных сторон был предложен для синтеза эфедрина путь, казавшийся сам по себе многообещающим. Однако, его техническое осуществление, повидимому, потерпело крушение из-за недостаточных выходов, которые получаются при производстве ацетилбензола, (26), необходимого в качестве исходного продукта.

Это вещество должно получаться из этйлфенилкетона таким образом, что его изонитрозопроизводное расщепляют разбавленной серной кислотой. Кетон легко вступает в реакцию с метиламином, и это соединение (27) в спиртовом растворе легко восстанавливается водородом под давлением в присутствии катализаторов из благородных металлов. При этом непосредственно получают рац. эфедрин (10), который загрязнен только очень незначительными количествами эфедрина.

По более новому методу восстановление 1-фенил-1,2-пропандиона удается также при помощи активированного алюминия в эфирном растворе в присутствии метиламина, если при помешивании приливать по каплям небольшое количество воды.

Стиптицин, стиптол

Производные фенилэтиламина как чисто формально, так и практически могут быть превращены в производные дигидроизохинолина путем введения одного атома углерода.

Два из этих изохинолиновых производных нашли практическое применение в качестве кровеостанавливающего средства; фармакологическое действие их, правда, основано на совершенно различных причинах. Это — гидрастинин и котарнин, употребляемые большею частью в виде хлоридов. Гидрастининхлорид потому действует кровеостанавливающе, что при его употреблении наступает сужение сосудов. Котарнинхлорид замедляет дыхание и уменьшает кровяное давление в артериях, благодаря чему наступает замедление всего кровяного потока, и только поэтому происходит кровеостанавливающее действие этого препарата.

Можно эти два препарата также комбинировать. В продаже котарнинхлорид встречается под именем стиптицина. Кроме того употребляется фталевокислая соль котарнина под именем стиптола. В природе оба эти соединения не встречаются, но они могут быть относительно легко получены из двух природных веществ : из гидрастина, добываемого из корней Hydrastis canadensis и из наркотина, одного из алкалоидов опия.

- Читать далее "Синтез стриптицина. Получение стриптолола"