Основания Моргенрота. Акридины

Как известно, хинин является также исходным веществом для целого ряда оснований, обладающих чрезвычайно сильным бактерицидным действием. Эти вещества изучались Моргенротом, начиная с 1911 г. Сюда принадлежат высшие эфиры купреина, которые на разные виды бактерий имеют совершенно специфическое действие.

Купреин представляет собой хинин, который вместо метоксильной группы содержит гидроксильную; в гидро-купреине винильная группа, находящаяся в хинуклидиновом ядре, гидрирована до этильной группы. В незначительных количествах купреин встречается также в хинной коре. Из него при восстановлении можно получить гидрокупреин, который собственно правильнее надо бы называть дигидрокупреином.

Лучше всего, однако, гидрокупреин получается в том случае, если двойную связь в хинине сначала прогидрировать водородом в присутствии катализатора из благородного металла или окиси никкеля и полученный гидрохинин затем нагревать с концентрированной соляной кислотой в автоклаве при температуре 140—150° в течение 6 — 8 часов.

Дело в том, что когда в самом хинине пытались при действии галоидоводородных кислот отщепить метоксильную группу, то получался не купреин, а молекула хинина изомеризовалась в анохинин, в котором двойная связь винильной группы передвинута к ядру.

Из гидрокупреина при нагревании с соответственными бромидами в присутствии веществ, связывающих бромистоводородную кислоту, были получены различные алкильные эфиры. Вместо метильной группы гидрохинина, оптохин содержит этильную группу, эйкупин — изоамильную, и вуцин—изооктильный остаток. Гидрохинин обладает специфическими свойствами против малярии, возможно даже превосходящими действие самого хинина.

основания моргенрота

Оптохин действует специфически на пневмококки, — те шариковые бактерии, которые вызывают разного рода воспаления; эйкупин является превосходным средством при дифтерите; а вуцин, который так назван по имени французского города Vouziers, где он впервые был испробован в лазаретах, представляет замечательное специфическое средство против стафилококков, т. е. палочкообразных бактерий, вызывающих фурункулез.

Действие этих эфиров гидрокупреина иногда поразительно. Так, оптохин еще в разбавлении 1:10 способен убивать в пробирке пнеймококков. С введением этих высших алкилов возрастает однако не только бактерицидное действие хинина, как уже было указано, и его анэстезирующее действие.
Едва ли в какой-нибудь другой области влияние различных алкилов так сильно сказывается на активности веществ, как при алкильных эфирах гидрокупреина.

Из органических оснований, которые имеют сильно бактерицидное действие, в дальнейшем следует прежде всего упомянуть класс акридинов. Сам акридин встречается в каменноугольной смоле, и его производные, с восьмидесятых годов имели некоторое значение в качестве красителей.

Были также найдены два синтеза, которые ведут к акридину; для этого или исходят из производных дифениламина и вводят их в реакцию с жирными кислотами в присутствии хлористого цинка, или сначала с помощью формальдегида вводят углеродный мостик между двумя бензольными ядрами и затем среднее кольцо замыкают введением атома азота, напр. р-толуидин (1) конденсируют с формальдегидом в диметил-диамино-дифенилметан (2), который при нагревании под влиянием окисляющего действия кислорода воздуха переходит в производное акридина (3), отщепляя аммиак и два атома водорода.

- Вернуться в оглавление раздела "фармация"

Оглавление темы "Сальварсан и препараты сурьмы":
1. Синтез сальварсана. Получение сальварсана
2. Свойства сальварсана. Фармакология сальварсана
3. Значение сальварсана. Неосальварсан
4. Сульфоксилсальварсан. Трипарсамид и его свойства
5. Стоварсол и его синтез. Соединения сурьмы и висмута
6. Антимозан и фуадин. Неостибозан и его синтез
7. Тиобисмол и хинин. Производные хинолина
8. Эйхинин. Аристохин и плазмохин
9. Синтез хинолина. Получение хинина
10. Основания Моргенрота. Акридины

Ждем ваших вопросов и рекомендаций: