Синтез хинолина. Получение хинина

Необходимая для алкилирования алкиламинная группа может быть получена следующим путем: получающийся при конденсации диэтиламиноэтил хлорида (16) натрийацетоуксусного эфира (17) продукт, при кетонном расщеплении 10%-ной серной кислотой дает диэтиламинопропилметилкетон (19), который амальгамой натрия восстанавливается в спирт (20).

Введение этого алкаминного остатка может быть проведено двумя путями: или из спирта при действии сульфурилхлорида получают хлорид (21) и последний нагревают в течение 8 часов при 120—130° с 6-метокси-8-аминохинолином; или, из спирта и р-толуолсульфохлорида готовят эфир р-толуолсульфоновой кислоты (22), который при продолжительном нагревании в спиртовом растворе в присутствии ацетата натрия может также реагировать с аминохинолином.

Другой интересный путь для получения метокси-8-аминохинолина — это следующий: m-оксибензойная кислота дает краску с диазотированным анилином; карбоксильная и гидроксильная группы азосоединения (6) метилируются. Получающийся после восстановительного расщепления азокрасителя о-карбоксиметил-р-метоксианилин (8) подвергают скраупированию и приготовленный хинолйнкарбоновый эфир (9) переводят в амид (10); последний подвергают действию щелочного раствора гипобромита по Гофману и таким образом получают 6-метокси-8-аминохинолин.
Также и кипячением с гидразингидратом эфир может быть превращен в гидразид (73), который по Курциусу через азид (14) и уретан (15) переводится в аминохинолин.

синтез хинолина

Утверждают, что плазмохин действует даже в тех случаях малярии, при которых хинин уже больше не имеет влияния. Особые формы развития тропической малярии, так наз. гаметы, при действии плазмохина разрушаются, — этого успеха не удавалось достигнуть ни с хинином, ни при действии метиленовой синей, ни с сальварсаном.

Так как больные малярией, которые лечатся одним хинином, всегда имеют в крови гаметы, то они все еще могут переносить болезнь на малярийных комаров. А так как в кишечнике комара из гамет могут образоваться другие стадии развития малярии, то возможна дальнейшая инфекция человека активной формой болезни.

Вследствие этого, зараженные малярией местности до сих пор не могут быть совершенно освобождены от этой болезни. Теперь, однако, при подходящей организации и совместном лечении хинином и плазмохином это должно бы стать вполне возможным. Так как при других стадиях развития тропической малярии плазмохин действует во всяком случае ненадежно, то при этом заболевании дают плазмохин вместе с хинином. Это и есть т. наз. „Plasmochin compositum".

- Читать далее "Основания Моргенрота. Акридины"

Оглавление темы "Сальварсан и препараты сурьмы":
1. Синтез сальварсана. Получение сальварсана
2. Свойства сальварсана. Фармакология сальварсана
3. Значение сальварсана. Неосальварсан
4. Сульфоксилсальварсан. Трипарсамид и его свойства
5. Стоварсол и его синтез. Соединения сурьмы и висмута
6. Антимозан и фуадин. Неостибозан и его синтез
7. Тиобисмол и хинин. Производные хинолина
8. Эйхинин. Аристохин и плазмохин
9. Синтез хинолина. Получение хинина
10. Основания Моргенрота. Акридины

Ждем ваших вопросов и рекомендаций: