Сульфоксилсальварсан. Трипарсамид и его свойства

Значительно измененное по строению производное сальварсана мы имеем в препарате сульфоксилсальварсане. Можно представить, что он образовался из одной молекулы аминоантипирина и одной молекулы мелубрина, т. е. аминоантипирина, который в амино-группе имеет еще метиленсульфиновую группу. Оба эти остатка соединены посредством арсенового мостика, который связывает оба фенила в пара-положении друг к другу.

Для синтеза сульфоксилсальварсан а исходят из такого антипирина, который в фенильном ядре в р-положении содержит еще остаток мышьяковой кислоты (9). Это производное антипирина получают из фенилметилпиразолона хлорированием (2) его, нитрованием (3) и восстановлением (4). Амино-соединение диазотируется и по уже часто упоминавшемуся методу вводится в реакцию с мышьяковистокислым натрием. При омылении 1-(фенил-4-арсиновой кислоты)-3-метил5-хлорпиразола (5) получается диметилфенилпиразолонарсиноваякислота (9).

Это же вещество удается получить, исходя из арсаниловой кислоты (6); ее диазотируют, восстанавливают, полученную фенилгидразонарсиновую кислоту71 конденсируют с ацетоуксусиым эфиром в фениларсиновую кислоту метилпиразолона (6), которую и метилируют. Подобно самому антипирину, антипиринарсиновая кислота (9) может быть нитрозирована. При восстановлении этого нитрозосоединения (10) гидросульфитом Na2S204 при 60°, происходит одновременно восстановление нитрозогруппы и образование арсено-соединения.

При прибавлении формальдегидсульфоксилата к раствору 4-арсено-ди-(1-фенил-2,3-диметил-4-амино-5-пиразолона), в зависимости от условий, получается моно- (12) или дисульфоксильное соединение. Натриевая соль моносоединения и есть сульфоксилсальварсан. Растворы его сохраняются продолжительное время, если они только запаяны в отсутствии воздуха. Особенное преимущество это, конечно, имеет для применения его в тропиках, где приготовление растворов по многим причинам затруднительно. Из всех производных сальварсана и мышьяка, сульфоксилсальварсан повидимому наименее ядовит; нельзя только его употреблять в перемежку с другими сальварсановыми препаратами.

сульфоксилсальварсан

Трипарсамид и его свойства

Как уже было отмечено выше, Эрлих отказался от дальнейшего испытания фениларсиновой кислоты частью по теоретическим основаниям, частью также и потому, что сальварсаном он достиг необычайно больших результатов. Хотя арсено-соединения до сих пор не утратили значения, но прочность, устойчивость арсиновой кислоты и особенно ее солей постоянно снова соблазняют к ведению дальнейших исследований в области фениларсиновых кислот. В Америке особенно изучался амид фенил-глицин арсиновой кислоты, трипарсамид, — который как лечебное средство должен отличаться особенно полезным действием при трипанозах (например, при второй стадии сонной болезни).

Правда, в последнее время при употреблении трипарсамида наблюдались явления расстройства зрения и отравления мышьяком, которые должны быть приписаны препарату, как таковому. Хотя он и лучше атоксила, но все же чрезвычайно опасен.

Для получения его арсаниловокислый натрий обрабатывают хлорацетамидом, или, сначала с помощью хлоруксусного эфира получают метиловый эфир фенилглицин-р-арсиновой кислоты, который с аммиаком на холоду дает амид. При этом, как и при других подобных препаратах, снова выяснилось, что ядовитость аминофениларсиновой кислоты значительно понижается, если амино-группа ацилирована.

- Читать далее "Стоварсол и его синтез. Соединения сурьмы и висмута"

Оглавление темы "Сальварсан и препараты сурьмы":
1. Синтез сальварсана. Получение сальварсана
2. Свойства сальварсана. Фармакология сальварсана
3. Значение сальварсана. Неосальварсан
4. Сульфоксилсальварсан. Трипарсамид и его свойства
5. Стоварсол и его синтез. Соединения сурьмы и висмута
6. Антимозан и фуадин. Неостибозан и его синтез
7. Тиобисмол и хинин. Производные хинолина
8. Эйхинин. Аристохин и плазмохин
9. Синтез хинолина. Получение хинина
10. Основания Моргенрота. Акридины

Ждем ваших вопросов и рекомендаций: