Соларсон. Соединения мышьяка - атоксил

Соларсон — моноаммониевая соль хлоргептинарсиновой кислоты (5). Для ее получения исходят из гептина (7), который получается из п-амилпропиоловой кислоты, при нагревании на 150° в присутствии диметиламина. К гептину при кипячении можно присоединить треххлористый мышьяк; продукт присоединения (2) с водой дает хлоргептинарсеноксид (3), который при окислении перекисью водорода переходит в хлоргептинарсиновую кислоту (4).
Преимущество соларсона перед эларсоном состоит в том, что он может быть введен под кожу.

В 1863 г. Бешан (Bechamp) нагрел мышьяковокислый анилин на 190—200° и получил при этом вещество, которое он принял за анилид мышьяковистой кислоты. Таким образом, реакция должна была точно соответствовать реакции получения ацетанилида из анилина и уксусной кислоты. Затем, в последней четверти предыдущего столетия Михаэлисом и его учениками было приготовлено большое количество фениларсиновых кислот, хотя эти вещества и не находили никакого врачебного применения.

Только в 1901 г., следовательно, почти сорок лет после открытия Вешана, было установлено, что этот, так называемый анилид мышьяковой кислоты, как это ни странно, приблизительно в сорок раз менее ядовит, чем мышьяковая кислота. Вследствие этого это вещество получило название „атоксил" — что значит неядовитый, и одна фабрика ввела его на рынок в качестве лекарственного препарата.

Позднее выяснилось, что этот атоксил совсем уже не так редко является причиной отравлений и расстройства зрения, и теперь этот препарат почти совсем оставили. Только в Англии он еще и теперь отпускается под названием соамина. Разными исследователями в Англии и Франции было установлено его целебное действие при экспериментальных трипанозах, а Р. Кох лечил им людей, больных сонной болезнью.

атоксил

Несмотря на все эти наблюдения, арсенотерапия никогда бы не достигла современного значения, если бы в 1907 г. П. Эрлих, на основании своих хемотерапевтических исследований атоксила, своим гениальным проникновением не обнаружил бы, что этому веществу безусловно должно принадлежать другое строение, отличное от анилида мышьяковой кислоты.

По его мнению, с такой формулой кислотного анилида никоим образом не может быть связана незначительная ядовитость и большая прочность мышьяка в этом соединении. Действительно, вместе с Бертгеймом ему удалось установить, что атоксил является мононатриевой солью р-аминофениларсиновой кислоты. Таким образом, из анилина и мышьяковой кислоты точно так же, как из анилина и серной кислоты, получается анилин, в котором в пара-положении к амину вступил кислотный остаток.
Следовательно, параллель для синтеза атоксила надо искать не в образовании ацетанилида, а в образовании сульфаниловой кислоты.

С установлением этого факта начались работы Эрлиха и его сотрудников, работы которых, несмотря на многие неудачи, в конце концов привели к одному из самых важных лечебных средств. Ибо эта арсаниловая кислота (2), как теперь тоже называют атоксил, легко может давать замещенные соединения; ее амино-группа может быть диазотирована и на ее место обычным способом введена гидроксильная или нитрильная группа, или галоид — другой остаток мышьяковой кислоты, и т. п.

Далее можно было исходить из замещенных анилина и изучить подробно действие каждого отдельного вещества. Сотни производных мышьяка приобрели значение с одной определенной точки зрения: каково их действие на трипанозомы и спирохеты.

- Читать далее "Токсичность препаратов мышьяка. Сальварсан"

Оглавление темы "Синтез и получение антисептиков":
1. История создания антисептиков. Группы антисептиков
2. Фенолы и лизол. Хинозол и сагротан
3. Соединения формальдегида и уротропин. Хлорамин Т
4. Дибромин и йодоформ. Аристол, иотион, ихтиол, митиган
5. Соединения тяжелых металлов. Меркурозал
6. Новазурол и салирган. Серебро и протаргол
7. Золото и кризолган. Солганал
8. Алифатические соединения мышьяка. Арренал и эларсон
9. Соларсон. Соединения мышьяка - атоксил
10. Токсичность препаратов мышьяка. Сальварсан

Ждем ваших вопросов и рекомендаций: