Группа стрихнина. Кардиазол

К возбуждающе действующим алкалоидам прежде всего принадлежит стрихнин, который содержится в рвотных орешках. Для получения стрихнина размягченные и раздавленные орешки экстрагируют спиртом; осаждают загрязнения ацетатом свинца, выделяют свинец из раствора сероводородом и из раствора осаждают стрихнин (и бруцин) известковым молоком или магнезией. По новейшим исследованиям, в основе стрихниновой молекулы лежит изохинолиновое ядро.

О синтезе этого вещества, которое в виде нитрата уже в количестве, равном нескольким миллиграммам, действует возбуждающе или дается в качестве нервного стимулятора, пока еще и думать не приходится.

Уже выше были упомянуты оба синтетических основания — кардиазол и корамин, которые как химически, так отчасти и фармакологически стоят близко к стрихнину; однако, на ряду с гексетоном они оказались настолько действительными в общей области применения камфары, что обычно их упоминают вместе с камфарой и гексетоном.

кардиазол

Кардиазол

Кардиазол действует слабее, чем гексетон, но то тяжелое состояние судорог, которое приписывают гексетону, при кардиазоле, повидимому, не наблюдается. Для синтеза кардиазола циклогексанон при охлаждении обрабатывают избытком азотистоводородной кислоты в эфирном или бензольном растворе и каким-нибудь таким водоотнимающим средством, как фосфорный ангидрид, газообразный хлороводород, хлористый цинк и др.

При этом вследствие распада молекулы азотистоводородной кислоты на азот и иминный остаток и присоединения последнего к кольцу, получается временно промежуточное вещество (2). При наличии избытка азотистоводородной кислоты и водоотнимающих веществ из этого промежуточного вещества и другой молекулы азотистоводородной кислоты образуется, при выделении воды, производное тетразола, a-цикло-пентаметилентетразол, или кардиазол (3), который получается с выходом 70% теоретического.

Если же при реакции между циклогексаноном и азотистоводородной кислотой нет избытка последней, а также если в растворе нет водоотнимающих веществ, то промежуточный продукт (2) просто превращается в лактам а-лейцина, которому можно дать обе таутомерные формулы 4 или 5.

- Читать далее "Корамин. Антисептические средства"

Оглавление темы "Синтез производных пурина и стрихнина":
1. Эфетонин. Свойства и синтез эфетонина
2. История получения эфедрина. Стиптицин, стиптол
3. Синтез стриптицина. Получение стриптолола
4. Производные пурина. Мочегонные
5. Теофиллин. Свойства и синтез теофиллина
6. Истицин и фенолфталеин. Изацен
7. Камфара. Свойства и синтез камфары
8. Получение камфары. Гексетон
9. Группа стрихнина. Кардиазол
10. Корамин. Антисептические средства

Ждем ваших вопросов и рекомендаций: