Камфара. Свойства и синтез камфары

В качестве возбуждающего, на ряду с кофеином, самым известным веществом является камфара. Ее дезинфицирующее и целебное действие знали в Китае еще в древние времена; точно также и в Европе имеются указания на ее употребление еще в древности. В первой половине прошлого столетия камфара просто считалась все излечивающим средством.

Теперь, однако, ее употребление значительно понизилось прежде всего потому, что при вспрыскивании камфары часто наблюдались явления местного раздражения и кроме того камфара слишком быстро всасывается. Точно также и ее неприятный вкус, а прежде всего ее нерастворимость в воде, привели к тому, что она все меньше употребляется в медицине. У здоровых лиц принятая внутрь камфара выделяется в виде соединения с глюкуроновой кислотой.

Если, однако, в организме содержание глюкуроновой кислоты недостаточно для того, чтобы обезвредить камфару, что особенно легко происходит у лиц с более слабым организмом, то выделение происходит через легкие и наступают явления отравления.

В настоящее время приблизительно только одна треть камфары, которая теперь имеет значительно большее значение для производства целлюлозы, фильм и бездымного пороха чем для медицины,— добывается из камфарного дерева. По примитивному способу, который применяется для получения природной камфары еще и теперь в Японии, особенно на острове Формозе, дерево измельчают и перегоняют с водяным паром.
Около двух третей мировой потребности камфары получаются синтетически из пинена. О полном техническом синтезе камфары пока говорить не приходится.

камфара

В технике исходят из терпентинового масла, которое на 70—90% состоит из а - пинена. Если сухой газообразный хлороводород при 15° пропускать во фракцию терпентинового масла, кипящую при 156-161°, то через стадию невыделяемого промежуточного продукта (2) получают пиненгидрохлорид (борнилхлорид) (3) с выходом в 95%. При этой реакции, которая уже в течение 100 лет беспрестанно возбуждает интерес химиков, изопропиловый мостик перемещается из мета- в пара-положение.

Чаще всего отделенный на медной центрифуге пиненгидрохлорид сначала превращается в камфен (4). Для этого пиненгидрохлорид нагревают приблизительно до 200° в течение 5 — 6 часов с безводным фенолом или крезолом, насыщенным аммиаком; или, по более старым данным, нагревают с мылом в течение 20 часов при 210—220° под давлением. Хотя камфен может быть с хорошим выходом окислен непосредственно хромовой смесью до камфары, чаще всего предпочитают обходный путь через изоборнеол (7).

Чтобы получить изоборнеол, к камфену по месту двойной связи присоединяют, под действием серной кислоты, муравьиную кислоту. Получающийся при этом изоборнилформиат (6) при нагревании на 100° с рассчитанным количеством водного раствора едкого натра дает изоборнеол (7). При встряхивании бензольного раствора с хлорной водой, а также при пропускании хлор в хлороформенный раствор изоборнеол может быть превращен в камфару (5).
Другим часто употребляющимся окислителем является хромовая кислота.

- Читать далее "Получение камфары. Гексетон"

Оглавление темы "Синтез производных пурина и стрихнина":
1. Эфетонин. Свойства и синтез эфетонина
2. История получения эфедрина. Стиптицин, стиптол
3. Синтез стриптицина. Получение стриптолола
4. Производные пурина. Мочегонные
5. Теофиллин. Свойства и синтез теофиллина
6. Истицин и фенолфталеин. Изацен
7. Камфара. Свойства и синтез камфары
8. Получение камфары. Гексетон
9. Группа стрихнина. Кардиазол
10. Корамин. Антисептические средства

Ждем ваших вопросов и рекомендаций: