Истицин и фенолфталеин. Изацен

Некоторые растительные вещества, благодаря своему слабительному действию, употребляются издавна. В качестве действующих составных начал этих веществ часто устанавливали глюкозиды производных оксиантрахинона. Вследствие этого были синтезированы подобные вещества, из которых диацетилированный триоксиантрахинон раньше употреблялся под именем пургатина.

Часто употреблявшийся истицин или, как гласит его более старое название, хризацин (4) является изомером ализарина. Для его получения исходят из 1,8-антрахинондисульфоновой кислоты (2), которая может быть получена на ряду с 1,5-антрахинондисульфоновой кислотой (3) из антрахинона (/) нагреванием его с дымящей серной кислотой, содержащей определенное количество ангидрида, при 130—160° в присутствии незначительных количеств окиси ртути в качестве катализатора.

При нагревании 1,8-дисульфоновой кислоты с едкой известью на 140—150э во вращающемся автоклаве получают 1,8-дииксиантрахинон (4). Употребление его в качестве слабительного весьма незначительно по сравнению с использованием его для синтеза красителей.

Другим часто употребляющимся слабительным средством является фенолфталеин который известен уже с 1871 г. Его слабительное действие было установлено, правда, случайно.

изацен

Для получения фенолфталеина фталевый ангидрид нагревают в течение 10 часов при 120° с фенолом и концентрированной серной кислотой. По другому методу в качестве водоотнимающего вещества предпочитают брать бензолсульфоновую кислоту. Если сплав извлечь содой и остаток растворить в разбавленном едком натре, то при осаждении уксусной кислотой с незначительным количеством соляной кислоты получают очень чистый фенолфталеин. Перекристаллизованный еще раз из разбавленного спирта, он встречается в продаже под самыми различными названиями в смеси с разнообразными веществами, улучшающими его вкус.

Пурген или лаксин являются такими общеизвестными средствами, в которых кроме фенолфталеина содержатся еще агарагар и пектиновые вещества. Эмульсия минерального масла и агар-агара с фенолфталеином представляет собой так наз. петрол-агар.

Изацен

Недавно в продаже появилось слабительное средство изацен, которое кишечником совершенно не всасывается и, повидимому, должно быть совсем безвредным. Правда, при судорожных (спастических) запорах оно не имеет уже такого хорошего действия, но при обычных запорах и при атонии кишек (атонические запоры) оно действует наверняка как мягкое слабительное средство.

В изацене на место СО-О-мостика фенолфталеина имеется NH-СО-мостик. Кроме того в нем, в противоположность фенолфталеину, оба фенольных гидроксила ацетилированы. Изацен получается из изатина, фенола и концентрированной серной кислоты (в качестве конденсирующего средства).

- Читать далее "Камфара. Свойства и синтез камфары"

Оглавление темы "Синтез производных пурина и стрихнина":
1. Эфетонин. Свойства и синтез эфетонина
2. История получения эфедрина. Стиптицин, стиптол
3. Синтез стриптицина. Получение стриптолола
4. Производные пурина. Мочегонные
5. Теофиллин. Свойства и синтез теофиллина
6. Истицин и фенолфталеин. Изацен
7. Камфара. Свойства и синтез камфары
8. Получение камфары. Гексетон
9. Группа стрихнина. Кардиазол
10. Корамин. Антисептические средства

Ждем ваших вопросов и рекомендаций: