Эфедрин. Свойства и синтез эфедрина

В 1887 г. эфедрин был впервые выделен, и в ближайшие годы фирма Мерка занялась выделением 1-эфедрина и d-эфедрина из разных видов эфедры, хотя в то время для этих веществ еще не было найдено практического применения. В первой четверти нашего столетия с различных сторон делаются многократные попытки синтеза эфедрина; однако, получающиеся синтетические продукты не были идентичны с шестью изомерами эфедрина.

Только в 1920 г. Шпету удалось получить синтетически все шесть изомеров эфедрина. Спустя несколько лет после этого снова было обращено внимание на фармакологическое действие эфедрина, при чем химические взаимоотношения между адреналином и эфедрином послужили основанием для детальнейшего изучения прежде всего симпатомиметическрго его действия.

В дальнейшем многие фармакологические и клинические работы последних шести лет показали, что область применения эфедрина очень велика. Прежде всего, при астме, при замедленном кровообращении, при явлениях выпадения менструаций, при сенной лихорадке, при экземах и во многих других случаях он действует замечательно. Главным его преимуществом перед адреналином является, быть может, то, что он уже действует при простых приемах внутрь.

Его действие, повышающее кровяное давление при сравнении с таковым адреналина, ясно показывает, что хотя адреналин действует быстрее и энергичнее, но его действие не так продолжительно. Кроме того, растворы эфедрина устойчивее, чем растворы адреналина, и ядовитость его незначительна. В продаже эфедрин встречается в смеси с адреналином под именем эфедралина. Этот смешанный препарат имеет целью объединить быстрое действие адреналина с продолжительностью действия эфедрина.

синтез эфедрина

Как гексофан представляет собой внутримолекулярную комбинацию атофана и салициловой кислоты, так и это вещество может быть рассматриваемо, как комбинация адреналина и эфедрина.

Хотя синтетическое получение эфедрина теперь налажено во многих местах, но в Китае, особенно в лежащей к юго-западу от Пекина провинции Chihli, в горах Вутаи-Шан, еще в настоящее время собирают очень много Ma-Huang'a, который содержит приблизительно от 1 до 2% эфедрина. В 1928 г. мировое потребление Ma-Huang'a оценивалось приблизительно в 10000 кг.

Эфедрин может существовать в виде двух рацематов, из которых каждый может быть расщеплен на d- и 1-формы. Считают, что в эфедриновом ряду (10) гидроксильная и метиламиновая группы находятся по отношению друг к другу в trans-положении; в ф-эфедриновом же ряду — в cis-положении. Благодаря существующей в эфедрине между гидроксилом и метиламиновой группой связи бетаинового типа, этот алкалоид не способен давать гидратов; между тем как сам эфедрин, вследствие наличия удаленных друг от друга гидроксильной и метиламиновой групп, дает гидрат. В природе встречаются 1-эфедрин и d-эфедрин.

При синтезе, в зависимости от условий, при которых кетон восстанавливается до вторичного спирта, получают различные количества рацематов ф-эфедрина или эфедрина. Расщепление рацематов в d- или 1-формы удается провести помощью оптически активных кислот. Но так как было установлено, что полученный синтетически рацемический эфедрин в фармакологическом и терапевтическом отношениях совершенно соответствует наиболее часто встречающемуся в природе 1-эфедрину, то рацемат эфедрина был введен в продажу под именем эфетонина.

- Вернуться в оглавление раздела "фармация"

Оглавление темы "Синтез симпатомиметиков":
1. Симпатомиметики. История и синтез симпатомиметиков
2. Тирамин и горденин. Свойства и синтез тенозина
3. Альтернативное получение тенозина. Второй путь получения тенозина
4. Тироксин. Свойства и синтез тироксина
5. Эпинин. Свойства и синтез гистамина
6. Получение гистамина. Гравитол
7. Адреналин и супраненин. Свойства и получение супраренина
8. Синтез супраренина. Этапы получения супраренина
9. Альтернативный синтез супраренина. Симпатол или синефрин
10. Эфедрин. Свойства и синтез эфедрина

Ждем ваших вопросов и рекомендаций: