Эйкупин. Перкаин и его синтез

Уже давно известно, что анэстезирующее действие принадлежит не только эфирам р-аминофенола, но в высокой степени также и эфирам хинолина. Один из важнейших хинолиновых алкалоидов, хинин, обладает в концентрированных растворах сильным анэстезирующим действием. Особенно большим распространением пользуется в Америке, в качестве местного анэстетического средства, так называемый эйкупин.

Это изоамиловый эфир дигидрокупреина (хинин, в котором вместо метоксильной группы находится изоамильная, а вместо винильной группы — этильный остаток). По своим местно анэстетическим свойствам эйкупин превосходит хинин приблизительно в 20 раз. В отделе хемотерапевтических средств хинин и купреин будут рассмотрены несколько подробнее.

К нему можно подойти, исходя из изатина, следующим образом: изатин переводится в 2-хинолон-4-карбоновую кислоту (2) двумя путями: или при действии на него малоновой кислотой и плавленым уксуснокислым натрием, или отнятием воды из ацетилизатина (3). Пятихлористый фосфор дает с хинолонкарбоновой кислотой хлорид 2-хлорцинхониновой кислоты (4). По всей вероятности, последний превращается с бромэтиламином в замещенный амид (5), образующий с диэтиламином диэтиламиноэтиленамид 2-хлорхинолин карбоновой кислоты.
Нагреванием с бутилатом натрия в бутаноловом растворе хлор легко замещается на бутоксигруппу (7) и получается перкаин (3).

перкаин

В особенности интересно, что чрезвычайно большим анэстезирующим действием обладают лишь те хинолиновые эфиры, которые содержат в алкоксильной группе остаток более, чем с двумя углеродными атомами. Это соответствует опыту в ряде хинина, где эйкупин —соединение, содержащее в алкоксильной группе остаток с 5-ью углеродными атомами, тоже является наиболее активным.

С перкаином открылись новые виды для дальнейшего синтеза анэстетически действующих средств. Так, например, по аналогии с новокаином были приготовлены препараты, в которых диэтиламиноэтаноловая группа перкаина была связана с хинолинкарбоновой кислотой не в виде амида, а эфирообразно. Однако, в фармакологическом отношении пока еще нельзя сказать ничего окончательного об этих веществах, лишь недавно приготовленных в связи с синтезом перкаина.

Две больших нервных системы — симпатическая и парасимпатическая, где главное значение принадлежит блуждающему нерву, являются основными для возбуждения различных органов тела. Симпатический нерв обусловливает между прочим сжатие кровеносных сосудов, а следовательно повышение кровеносного давления в артериальной системе; под его влиянием задерживается перистальтика кишечника, ускоряемая блуждающим нервом. Таким образом, эти главные системы заряжены, так сказать, противоположно.

- Вернуться в оглавление раздела "фармация"

Оглавление темы "Синтез анестетиков":
1. Синтез кокаина. Псикаин и его свойства
2. Синтез псикаина. Методы получения псикаина
3. Атропин. Гоматропин, эймидрин, тропакокаин
4. Синтез тропакокаина. Эйкаины
5. Эйкаин А и эйкаин В. Эйфтальмин и ортоформ
6. Анестезин. Свойства и синтез новокаина
7. Тутокаин. Свойства и синтез тутокаина
8. Стоваин. Свойства и синтез стоваина
9. Алипин. Производные эфиров аминофенола - акоин
10. Эйкупин. Перкаин и его синтез

Ждем ваших вопросов и рекомендаций: