Стоваин. Свойства и синтез стоваина

Пример апотезина ярко показывает, что для местно анэстетического действия вовсе не необходимо, чтобы спирты, содержащие третичную аминогруппу, были непременно ацилированы остатком парааминобензойной кислоты. Аналог новокаина, у которого как раз нет парааминогруппы в фенольном остатке, все же обладает местным анэстетическим действием.

Из таких бензойных эфиров алкаминов, в особенности оказался пригодным стоваин, синтез которого был сделан почти одновременно с синтезом новокаина. Интересно отметить, что стоваин, также как тутокаин, содержит диалкиламин разветвленного спирта с пятью углеродными атомами.

Для приготовления алкамина, нужного для добывания стоваина исходят из монохлорацетона; последний готовится или из ацетона и хлора в присутствии мрамора и небольшого количества воды для связывания соляной кислоты, или электролитически из ацетона и соляной кислоты.
Хлорацетон (вещество, сильно раздражающее слизистые оболочки) во время мировой войны употреблялся даже короткое время в качестве отравляющего вещества.

синтез стоваина

Чтобы подойти от него к стоваину, нужно его сконденсировать с диметиламином (2), затем подвергнуть реакции Гриньяра с магнийэтилбромидом (3).
Можно провести эти реакции и в другом порядке. Полученный из хлорацетона при помощи реакции Гриньяра продукт (4) дает непосредственно с диметиламином диметиламинодиметилэтилэтанол (3), если его нагревать в течение суток с диметиламином на 130° в автоклаве. Тот же продукт получается, если предварительно приготовить с едким натром соответствующую замещенную окись этилена (5) и присоединить к ней диметиламин. Бензоилирование протекает очень гладко в растворе бензола с бензоилхлоридом с саморазогреванием, при чем получается стоваин (6).

Нужные для местно анэстетического действия группы: бензоильная и третичная аминогруппа — находятся в стоваине рядом друг с другом; молекула не имеет лишнего балласта. Повидимому не очень благоприятно, что аминогруппа стоит в положении к бензоилированному гидроксилу, так как соли аминоспиртов реагируют с кислой реакцией на лакмус, тогда как спирты, у которых между аминогруппой и гидроксилом находится более длинная углеродная цепь, реагируют на лакмус нейтрально. Однако, гомолог стоваина с аминогруппой в положении, к сожалению, трудно дост>пен.

Исследования над стоваином вообще показали, что производные третичных спиртов одновременно ядовитее и активнее, чем вторичные спирты. Сам стоваин обладает сильным и длительным действием и не особенно ядовит. Его соли легко растворимы, и их растворы не разлагаются при кипячении.

- Читать далее "Алипин. Производные эфиров аминофенола - акоин"

Оглавление темы "Синтез анестетиков":
1. Синтез кокаина. Псикаин и его свойства
2. Синтез псикаина. Методы получения псикаина
3. Атропин. Гоматропин, эймидрин, тропакокаин
4. Синтез тропакокаина. Эйкаины
5. Эйкаин А и эйкаин В. Эйфтальмин и ортоформ
6. Анестезин. Свойства и синтез новокаина
7. Тутокаин. Свойства и синтез тутокаина
8. Стоваин. Свойства и синтез стоваина
9. Алипин. Производные эфиров аминофенола - акоин
10. Эйкупин. Перкаин и его синтез

Ждем ваших вопросов и рекомендаций: