Атропин. Гоматропин, эймидрин, тропакокаин

По фармакологическому действию и применению алкалоиды атропиновой группы стоят довольно далеко от кокаина или псикаина.
Многие из них не обладают анэстетическим действием, но чисто химически эти вещества так близко связаны с кокаинами, что их необходимо рассмотреть в этом разделе. Сам атропин является важнейшим алкалоидом растения Atropa belladonna (бешеная вишня), из которой и получается почти таким же способом, как кокаин.

Интересно отметить, что тропиновые эфиры трех близких между собой кислот: троповой СН2 (ОН). СН (CeH5). COOH, миндальной — С6НlСН. (ОН). СООН и бензойной — С6Н5. СООН обладают указанном порядке повышающимся местным анэстезирующим действием. Атропин, тропиновый эфир троповой кислоты, обладает совсем слабыми анестезирующими свойствами; гоматропин (17), тропиновый эфир миндальной кислоты, действует уже несколько сильнее, а бензоил тропеин, т. е. тропиновый эфир бензойной кислоты, показывает значительные анэстезирующие свойства.

Зато мидриатическое действие (расширение зрачка) атропина и гоматропина основано, главным образом, на образовании эфиров тропина с ароматическими кислотами, содержащими кроме того гидроксильную группу, как это имеет место при троповой и миндальной кислотах.

тропококаин

Гоматропин, эймидрин, тропакокаин

Гоматропин лишь иногда применяется в глазной практике, значительно чаще идет эймидрин (16), добываемый из атропина различными методами, обычными для приготовления четвертичных аммониевых соединений. Лучше всего нагревать атропин с метилнитратом в автоклаве в течение 2 часов на 18

Гоматропин (17) можно получить или непосредственной переэстерификацией атропина миндальной кислотой в присутствии хлористого водорода, или предварительным приготовлением тропина (13) с последующей эстерификацией при помощи пропускания хлористого водорода в сплав тропина и миндальной кислоты.

В то время как эймидрин и гоматропин являются производными тропина, тропакокаин (15), встречающийся на ряду с кокаином в Erythroxylon Coca, принадлежит к производным тропина (14). Анэстезирующее действие тропакокаина наступает скорее, чем у кокаина, но продолжается менее долго. Тропакокаин употребляется, главным образом, для лумбальной анэстезии (анэстезии спинного мозга). Соответствующее соединение тропинового ряда, бензоилтропеин, обладает, как уже выше упомянуто, наряду с анэстезирующим действием также и мидриатическими свойствами, чего совершенно нет у тропакокаина.

От приготовляемого синтетически тропинона (10) к тропакокаину ведут различные пути. Лучше всего восстанавливать тропинон электролитически, при чем получается непосредственно до 50% от теории псевдотропина, тогда как при других способах восстановления образуется больше тропина. Последний можно приготовить также расщеплением атропина (12) при помощи гидрата бария; нагреванием с амилатом натрия тропин перегруппировывается в тропин, бензоилированием его получается тропакокаин (15).

- Читать далее "Синтез тропакокаина. Эйкаины"

Оглавление темы "Синтез анестетиков":
1. Синтез кокаина. Псикаин и его свойства
2. Синтез псикаина. Методы получения псикаина
3. Атропин. Гоматропин, эймидрин, тропакокаин
4. Синтез тропакокаина. Эйкаины
5. Эйкаин А и эйкаин В. Эйфтальмин и ортоформ
6. Анестезин. Свойства и синтез новокаина
7. Тутокаин. Свойства и синтез тутокаина
8. Стоваин. Свойства и синтез стоваина
9. Алипин. Производные эфиров аминофенола - акоин
10. Эйкупин. Перкаин и его синтез

Ждем ваших вопросов и рекомендаций: