Синтез кокаина. Псикаин и его свойства

В настоящее время кокаин действительно синтетически готовится в Европе указанным способом из экгонина. В сыром продажном кокаине встречаются еще метилэкгониновые эфиры коричной кислоты; раньше их разрушали окислением при помощи марганцовистокислого калия, что вело к потерям около 10% кокаина. Поэтому в настоящее время предпочитают расщеплять предварительно сырой кокаин в экгонин, а затем превращать последний в чистый кокаин.

Для добывания кокаина измельченные листья Coca исчерпывающим образом экстрагируют 3%-ой серной кислотой, а затем сильно подщелачивают кислый экстракт содой и извлекают из него кокаин толуолом. Из толуольного раствора экстрагируют продукт 10%-ой серной кислотой. Нагреванием неочищенного кокаина в течение 12—18 часов с 50%-ой серной кислотой получают экгонин. Последний эстерифицируют метиловым спиртом в присутствии серной кислоты, а затем бензоилируют вторичную спиртовую группу метилэкгонина бензоилхлоридом в присутствии поташа.
Основание переводят в солянокислую соль и очень осторожной очисткой приготовляют чистый солянокислый кокаин.

синтез кокаина

Псикаин

4 асимметрических углеродных атома кокаина обусловливают теоретически наличие 4 правых и 4 левых форм, а следовательно и 4 рацематов. Так как при производных тропина гидроксил может стоять по отношению к метильной группе азота в цис- или трансположении, то при кокаине имеются еще производные тропина и ф-тропина. В природе встречается лишь один левый изомер кокаина. Кроме него синтетически приготовлены 5 возможных изомеров, из которых d-ф-кокаин является, повидимому, наименее ядовитым и наиболее активным.

В продажу он поступил под названием "псикаина" и нашел отчасти самых восторженных приверженцев, а отчасти и очень горячих противников, последних в особенности в Америке. Во всяком случае вопрос о том, можно ли его на самом деле предпочесть 1-кокаину, до сих пор не решек окончательно.

Исходным материалом для синтеза кокаина является лимонная кислота, дающая при нагревании с серной кислотой с отщеплением одной молекулы воды и одной молекулы окиси углерода ацетондикарбоновую кислоту. По ее эстерификации и обработке полученного диэфира (6) водноспиртовым раствором едкого кали получается, при энолизировании соединения и омылении одной эфирной группы, дикалиевая соль эфирокислоты. Если нейтрализовать калиевое соединение энольной группы подсчитанным количеством щавелевой кислоты и подвергнуть соль эфирокислоты электролизу при 0°, то с выходом в 12% получается сукцинилдиуксусный эфир (2). Эта реакция протекает согласно известному синтезу Кольбе для парафинов или двухосновных кислот.

- Читать далее "Синтез псикаина. Методы получения псикаина"

Оглавление темы "Синтез анестетиков":
1. Синтез кокаина. Псикаин и его свойства
2. Синтез псикаина. Методы получения псикаина
3. Атропин. Гоматропин, эймидрин, тропакокаин
4. Синтез тропакокаина. Эйкаины
5. Эйкаин А и эйкаин В. Эйфтальмин и ортоформ
6. Анестезин. Свойства и синтез новокаина
7. Тутокаин. Свойства и синтез тутокаина
8. Стоваин. Свойства и синтез стоваина
9. Алипин. Производные эфиров аминофенола - акоин
10. Эйкупин. Перкаин и его синтез

Ждем ваших вопросов и рекомендаций: