Материал для получения адалина. Абазин и бромурал

В качестве дальнейшего материала для синтеза адалина употребляется диэтилбромацетамид, дающий при нагревании с оксалилхлоридом с выделением окиси углерода и хлористого водорода bis - бромдиэтилацетилмочевину. Это вещество получается также из диэтилбромацетилизоцианата, приготовление которого дано выше, присоединением диэтилбромацетамида (нейронала) к изоциановой группе. Эта диацилированная мочевина омыляется слабыми щелочами в адалин, при чем попутно образуется диэтилбромуксусная кислота.

Запатентовано также и обменное разложение диэтилбромацетамида с циановой кислотой, хотя, конечно, свободная циановая кислота, как исходный материал для технического способа, совершенно отпадает. По этому патенту можно перевести диэтилбромацетамид с хлоругольным эфиром в уретан, а последний с пятихлористым или пятибромистым фосфором в соответствующий галогенид диэтилбромацетилкарбаминовой кислоты, дающий с аммиаком сразу же адалин. С хлоридом карбаминовой кислоты, приготовление которого, правда, далеко не так просто, можно тоже получить адалин из диэтилбромацетамина в присутствии пиридина.

Можно упомянуть и еще один способ, по которому диэтилмалонуровая кислота нагревается до 100° в каком-нибудь растворителе с бромом и небольшим количеством хлористого алюминия. При этом карбоксильная группа заменяется на бром, и получается адалин.

получение абазина

Абазин

Ацетилированный адалин действует еще мягче адалина и поэтому рекомендуется в особенности как дневное успокоительное средство. Он называется абазином. Для его приготовления адалин около часу нагревается до 60° с уксусным ангидридом и хлористым цинком. Вероятно ацетильная группа вступает не в амид-ную группу, а присоединяется к кислороду, как это установлено при расщеплении других ацетильных мочевин.

Бромурал

Совершенно так же, как диэтилбромацетилбромид, соединяется с мочевиной бромид бромизовалериановой кислоты. Получающийся продукт (СН )2CH-CHBr-CO-NHCO-NH2, бромурал, действует очень хорошо при нетяжелой нервной бессоннице. Как и при адалине, можно подойти к этому соединению и другими путями. Так, например, защищен следующий способ: продукт конденсации, получающийся из а-бромизовалерилбромида и цианата ртути переводится действием аммиака в бромурал; этот путь отвечает приготовлению адалина.

Снотворное действие адалина и бромурала всегда приписывалось, главным образом, действию содержащейся в соединении разветвленной углеродной иепи. Влияние содержащегося в нем брома считалось крайне незначительным; однако, действия его все же нельзя совсем отрицать. В новейших снотворных средствах все более и более начинают приходить к тому, чтобы рекомендовать препараты, не содержащие брома, что мы видели уже при новонале.

- Читать далее "Седормид, дормен. Уретаны и компрал"

Оглавление темы "Спирты, эфиры в фармакологии":
1. Спирты в фармакологии. Амиленгидрат и изопрал
2. Хлоретон. Хлораль и хлоральгидрат
3. Тригемин и ацетофенон. Дисульфоны и сульфонал
4. Трионал и эфиры. Валамин и валидол
5. Валил и нейронал. Новонал и его синтез
6. Получение циануксусной кислоты. Этапы получения новонала
7. Адалин и его свойства. Синтез адалина
8. Материал для получения адалина. Абазин и бромурал
9. Седормид, дормен. Уретаны и компрал
10. Алейдрин. Гидантоины и барбитуровые кислоты

Ждем ваших вопросов и рекомендаций: