Адалин и его свойства. Синтез адалина

Уже во введении к этому отделу было отмечено, что замена амидогруппы на остаток незамкнутой мочевины может сильно повысить действие кислотных производных. Одним из таких кислотных уреидов является адалин, успокоительное средство без вкуса и запаха, с легким гипнотическим эффектом. Его действие наступает через 30—60 минут, так как адалин сначала растворяется в щелочном кишечном соку; частично он переходит здесь в диэтилбромуксусную кислоту, частично же, однако, выделяется без изменения. Адалин, повидимому, не должен обладать вредным действием на сердце, но при тяжелом состоянии возбуждения, так же как неиронал и новонал, он недостаточен, и тогда нужно уже прибегать к производным барбитуровой кислоты.
Синтез адалина может служить примером того, как различнейшими путями можно подойти к одному и тому же препарату.

Можно исходить из бромдиэтилацетилбромида, оставив его стоять в течение 12 часов с мочевиной, а затем 3 часа нагревать на водяной бане. Полученный продукт реакции размалывается и растирается с водным раствором бикарбоната. Адалин при этом не растворяется, в то время как не изменившийся исходный материал идет в раствор. Предварительно очищенный таким образом продукт легко перекристаллизовывается из спирта. Как мы уже видели при приготовлении нейронала, бромдиэтиламетилбромид или хлорид легко готовится из малонового эфира, поэтому этот способ является одним из самых удобных.
Несмотря на это, поступили патентные заявки на еще около дюжины разных способов, хотя они совершенно неэкономичны.

синтез адалина

От диэтилбромацетилбромида можно перейти к адалину также и через диэтилбромацетилцианамид. Последний получается из кислотного бромида или с помощью цианамида, или натрий- и кальцийцианамидов. При обработке избыточной 98 °/о_н°й серной кислотой диэтилбромацетилцианамид присоединяет воду и переходит в адалин. Диэтилбромацетилбромид и натриевое соединение фенилового эфира карбаминовой кислоты дает фениловый эфир бромдиэтилацетилкарбаминовой кислоты, из которого при действии аммиака в уксусно-этиловом эфире получаются фенол и адалин. С тиомочевиной получают из диэтилбромацетилбромида диэтилбромацетилтиомочевину, теряющую серу при помощи водноспиртового раствора перманганата.

Другой путь ведет от диэтилбромацетилбромида через метиловый эфир диэтилбромацетилизомочевины, который можно перевести в адалин обработкой крепкой соляной кислотой или нагреванием при высокой температуре.и Наконец, диэтилбромацетилбромид дает при кипячении с метилциа-натом в лигроине диэтилбромацетилцианат, который немедленно переходит в адалин при обработке газообразным аммиаком.

Уже по указанному выше патенту можно исходить также из небромированного диэтилацетилхлорида, переводя его с мочевиной в диэтилацетилмочевину, которая при нагревании с бромом дает адалин. Если, наконец, диэтилацетилхлорид нагревать с изоцианатами серебра или ртути, то получается диэтилацетилизоцианат; при бромировании из него получается диэтилбромацетилизоцианат, легко дающий с аммиаком адалин.

- Читать далее "Материал для получения адалина. Абазин и бромурал"

Оглавление темы "Спирты, эфиры в фармакологии":
1. Спирты в фармакологии. Амиленгидрат и изопрал
2. Хлоретон. Хлораль и хлоральгидрат
3. Тригемин и ацетофенон. Дисульфоны и сульфонал
4. Трионал и эфиры. Валамин и валидол
5. Валил и нейронал. Новонал и его синтез
6. Получение циануксусной кислоты. Этапы получения новонала
7. Адалин и его свойства. Синтез адалина
8. Материал для получения адалина. Абазин и бромурал
9. Седормид, дормен. Уретаны и компрал
10. Алейдрин. Гидантоины и барбитуровые кислоты

Ждем ваших вопросов и рекомендаций: