Трионал и эфиры. Валамин и валидол

Для приготовления трионала или исходят из метилэтилкетона СН3-СН2-СО-СН3 и все реакции ведут, как при сульфонале, или конденсируют ацетальдегид с этилмеркаптаном, окисляют сульфид в сульфои и получаемый продукт алкилируют йодистым этилом.

Экстракт из корней валерианы давно уже известен как успокоительное средство. Как действующие начала в нем давно установили эфиры изовалериановой кислоты, а в особенности ее изоамиловый эфир. Это народное лечебное средство перешло в синтез лекарственных веществ, и было приготовлено очень большое число различнейших эфиров изовалериановой кислоты.

Так как дешевый амиловый спирт брожения (СН3)2СН-СН2-СН2ОН легко можно окислить в изовалериановую кислоту смесью хромовой и серной кислот, то само собой напрашивалось приготовление ряда эфиров этой кислоты с различнейшими спиртами. Конечно, прежде всего воспользовались для этой цели такими спиртами, которые и сами обладали успокоительным действием. Влияние всех таких эфиров основано на том, что они в организме легко расщепляются, и вследствие этого их составные части действуют успокоительно.

трионал

Валамин и валидол

Сначала был превращен хлорид изовалериановой кислоты, в присутствии средств, связывающих соляную кислоту с амиленгидратом в т. наз. валамин — (СН3)2СН-СН2-СО-0-С(СН3)2-С2Н5, которому были приписаны очень благоприятные действия в сердечной терапии. Подобным же образом может быть получен ментоловый эфир изовалериановой кислоты. Под именем валидола он рекомендуется в качестве общего седативного средства. Ментол дает и с другими кислотами эфиры с хорошими болеуспокаивающими свойствами.

Если монохлоруксусную кислоту обработать в абсолютном спирте алкоголятом натрия, то можно приготовить этоксиуксусную кислоту; хлорид ее С2Н50-СН2-СОС1 дает с ментолом в бензольном растворе в присутствии пиридина, как средства, связывающего соляную кислоту, корифин. Этот препарат, в особенности в форме конфект (пастилок), находит большое применение как средство против кашля.

Борнеоловый и изоборнеоловый эфиры изовалериановой кислоты прежде также готовились и поступали на рынок под названием борнивала и гиновала. В настоящее время в продаже встречается лишь более сложный эфир изовалериановой кислоты, а именно необорнивал. Этот препарат готовится нагреванием хлоруксусного эфира борнеола с солями изовалериановой кислоты.
Из эфиров других кислот, на ряду с успокоительными средствами типа валериановых препаратов, можно поставить борнеоловый эфир дибромкоричной кислоты.

Этот эфир, так называемый адамон, можно получить двумя путями: или приготовив сначала борнеоловый эфир коричной кислоты и, пробромировав его в растворе четыреххлористого углерода, или пробромировав коричную кислоту, перевести ее при помощи тионилхлорида в соответствующий хлорид. Последний дает с борнеолом в присутствии пиридина, в качестве НС1 отнимающего средства, искомый эфир.

- Читать далее "Валил и нейронал. Новонал и его синтез"

Оглавление темы "Спирты, эфиры в фармакологии":
1. Спирты в фармакологии. Амиленгидрат и изопрал
2. Хлоретон. Хлораль и хлоральгидрат
3. Тригемин и ацетофенон. Дисульфоны и сульфонал
4. Трионал и эфиры. Валамин и валидол
5. Валил и нейронал. Новонал и его синтез
6. Получение циануксусной кислоты. Этапы получения новонала
7. Адалин и его свойства. Синтез адалина
8. Материал для получения адалина. Абазин и бромурал
9. Седормид, дормен. Уретаны и компрал
10. Алейдрин. Гидантоины и барбитуровые кислоты

Ждем ваших вопросов и рекомендаций: