Тригемин и ацетофенон. Дисульфоны и сульфонал

С антипирином хлораль также дает соединение, известное в продаже под названием гипнала, ныне тоже уже оставленное. Интересно, что пирамидон не дает такого продукта присоединения. При попытках скомбинировать пирамидон, один из наиболее активных антипиретических и болеутоляющих средств, с каким-нибудь снотворным препаратом удалось установить, что бутилхлоральгидрат дает с пирамидоном двойное соединение. Полученный продукт введен в продажу под названием тригемина. Бутилхлоральгидрат получается или хлорированием бутилальдегида, приготовляемого синтетически в больших количествах, или также пропусканием хлора через охлажденный льдом паральдегид. Хотя сам бутилхлоральгидрат обладает болеутоляющими свойствами, подобно хлоральгидрату, однако, он, как таковой, в отдельности не употребляется.

Ацетофенон

Из кетонов единственным снотворным средством, практически применяемым, является ацетофенон. В Италии он употребляется с глицерином в желатинных капсюлях под названием гипнона. Его гипнотическое действие основано на его кетонном характере; это повидимому подтверждается и тем обстоятельством, что ацетофенонаммиак, (CH3-C-C6H6)3N2, уже гипнотическим средством не является. Приготовление ацетофенона можно вести по реакции Фриделя-Крафтса из бензола и хлористого ацетила в растворе сероуглерода.

Можно его приготовить и пропусканием бензойной кислоты и уксусного ангидрида над окисью тория при 550°, при чем получается до 80% выхода.

Дисульфоны

В добавление к ацетофенону, как и к кетону, можно упомянуть о дисульфонах, гипнотическое действие которых было впервые наблюдаемо в 1885 г. При исследовании дисульфонов ясно видно, что активными соединениями являются лишь те, у которых сульфоновая группа этилирована; из нижеследующей таблицы можно видеть влияние, оказываемое различными алкильными группами.

Действие сульфонов основано на том, что в организме отщепляются этильные группы.
Тетронал является самым активным дисульфоном, все же в фармацевтическую практику введены лишь сульфонал и трионал. Оба эти снотворные вещества удержались до сих пор потому, что они соединяют хорошее гипнотическое действие с относительной неядовитостью. Так, например, известен случай, когда больной по ошибке принял с часовыми перерывами пять раз по 1,25 г трионала, и это не имело иных последствий, кроме 24-часового сна.

Сульфонал

Приготовление дисульфонов сравнительно очень просто, так как надо соответствующие кетоны только обработать меркаптанами, а получаемые дисульфиды легко окисляются различными окислителями в дисульфоны.

Для получения сульфонала исходят из сульф-гидрата калия, KHS, легко получаемого из едкого кали и сероводорода. При обработке хлористым этилом KHS дает этилмеркаптан, CH3CH2-SH. Последний при действии хлористого цинка и соляной кислоты переходит с ацетоном в меркаптол. При окислении этого вещества в сернокислом растворе при помощи перманганата при температуре ниже 45° получается сульфонал.

- Читать далее "Трионал и эфиры. Валамин и валидол"

Оглавление темы "Спирты, эфиры в фармакологии":
1. Спирты в фармакологии. Амиленгидрат и изопрал
2. Хлоретон. Хлораль и хлоральгидрат
3. Тригемин и ацетофенон. Дисульфоны и сульфонал
4. Трионал и эфиры. Валамин и валидол
5. Валил и нейронал. Новонал и его синтез
6. Получение циануксусной кислоты. Этапы получения новонала
7. Адалин и его свойства. Синтез адалина
8. Материал для получения адалина. Абазин и бромурал
9. Седормид, дормен. Уретаны и компрал
10. Алейдрин. Гидантоины и барбитуровые кислоты